Salicylany – czym są, gdzie występują i kiedy mogą szkodzić?

Salicylany – czym są? Rodzaje salicylanów

Salicylany to organiczne związki chemiczne będące solami lub estrami kwasu salicylowego. Wspólną cechą salicylanów jest obecność w strukturze pierścienia aromatycznego złożonego z 7 atomów węgla. Związki te występują naturalnie w roślinach, a ich źródłem w diecie są pokarmy pochodzenia roślinnego. Ze względu na właściwości lecznicze salicylany wchodzą też w skład wielu leków o działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwzakrzepowym. Po ich spożyciu mogą pojawić się objawy niealergicznej nadwrażliwości na salicylany.

Naturalne salicylany

Salicylany to związki chemiczne występujące w wielu roślinach i pełniące w nich istotne funkcje metaboliczne. Po raz pierwszy zidentyfikowano je w korze wierzby (1828 r.), a występują także w topoli i brzozie oraz wielu produktach spożywczych pochodzenia roślinnego. Salicylany zalicza się do tzw. metabolitów wtórnych, czyli substancji zapewniających korzyści w określonych warunkach środowiskowych. Potwierdzono, że kwas salicylowy syntetyzowany w komórkach roślinnych reguluje wielu ważnych procesów – kiełkowanie nasion, różnicowanie systemu korzeniowego i przebieg kwitnienia. Na uwagę zasługuje fakt, że indukuje on procesy obronne roślin podczas ataku mikroorganizmów patogennych.

Syntetyczne salicylany

Odkrycie właściwości roślinnych salicylanów skłoniło do ich wykorzystania we współczesnej medycynie oraz podjęcia prób stworzenia pierwszych syntetycznych leków o charakterze salicylanów. Już w roku 1859 opracowano metodę syntezy chemicznej kwasu salicylowego z fenolu, która wkrótce została wykorzystana na skalę przemysłową. Związek ten wykorzystywano początkowo jako środek antyseptyczny, przeciwreumatyczny i konserwujący żywność. Dzięki gwałtownemu rozwojowi syntezy chemicznej jeszcze w XIX wieku opracowano kolejne pochodne kwasy salicylowego – salicylan metylu, salicylan fenylu (później także salicylan choliny). Związek ten stał się inspiracją dla stworzenia następnej generacji leków – niesteroidowych leków przeciwzapalnych i koksybów. Dziś salicylany kojarzy się przede wszystkim z kwasem acetylosalicylowym (aspiryną) – powszechnie stosowanym lekiem przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym i prezciwzakrzepowym.

Jak działają salicylany w organizmie?

Mechanizm działania kwasu salicylowego i jego pochodnych polega na hamowaniu aktywności cyklooksygenazy (COX) – enzymu uczestniczącego w przemianach fosfolipidów błon komórkowych. Efektem tego jest ograniczenie syntezy prostanoidów – hormonów, do których zalicza się prostaglandyny, prostacykliny i tromboksany. Szczególnie istotne jest w tym przypadku zahamowanie aktywności COX-2 (formy indukowanej) odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn odgrywających kluczową rolę w rozwoju stanu zapalnego, bólu i gorączki. Stąd przeciwzapalne, przeciwbólowe i przeciwgorączkowe właściwości salicylanów oraz ich pochodnych. Kwas salicylowy stosowany miejscowo działa także odkażająco, keratolitycznie i keratoplastycznie oraz rozszerza naczynia krwionośne skóry. Z kolei kwas acetylosalicylowy wykazuje właściwości przeciwkrzepliwe (hamuje agregację płytek krwi).

Salicylany w żywności – w jakich produktach występują?

Produkty spożywcze zawierające największą ilość salicylanów to:

• owoce – pomarańcze, ananasy, śliwki, truskawki, arbuzy, jeżyny, jagody, czarne porzeczki, maliny, białe winogrona, wiśnie, morele, brzoskwinie, mandarynki, grejfruty, śliwki, rodzynki, suszone daktyle, żurawina
• warzywa – bób, brokuły, bakłażany, kabaczki, pieczarki, oliwki, rzodkiewki, ogórki, szpinak, przecier pomidorowy, pomidory z puszki
• produkty zbożowe – kukurydza
• orzechy i nasiona – orzechy brazylijskie, macadamia, piniowe, arachidowe w skórce, migdały, pistacje
• przyprawy – chilli, wanilia, liście laurowe, ziele angielskie, kminek, bazylia, pieprz, koper, seler, mięta, cynamon, anyż, goździki, szałwia, czosnek, oregano, rozmaryn, tymianek, ocet balsamiczny, musztarda
• tłuszcze – olej kokosowy, oliwa z oliwek, olej kukurydziany, olej sezamowy, olej z orzechów włoskich
• napoje – kawa, herbata, cola, likiery, wino, cydr, rum, napoje i koncentraty owocowe, napar z rumianku i mięty.

Warto podkreślić, że najwyższą zawartością salicylanów cechują się produkty suszone, kiszona oraz konserwowe. Znacznie mniejszą ilość salicylanów zawierają owoce i warzywa obrane ze skórki, mocno dojrzałe oraz ugotowane.

Nadwrażliwość na salicylany – objawy nietolerancji i astma aspirynowa

Zarówno spożycie leków na bazie salicylanów, jak i żywności je zawierającej, może wywołać niepożądane objawy będące skutkiem niealergicznej nadwrażliwości na salicylany. Szacuje się, że nawet 2,5% populacji na całym świecie może zmagać się z tym zjawiskiem (głównie osoby dorosłe). Zjawisko nadwrażliwości na salicylany wynika z faktu, że związki te hamują zarówno odmianę COX-2 (co warunkuje ich działanie lecznicze), ale także COX-1 – formę enzymu obecną w komórkach zawsze i odpowiedzialną za produkcję hormonów warunkujących prawidłowe funkcjonowanie układu krwionośnego i pokarmowego.
Objawy nadwrażliwości na salicylany pojawiają się także po spożyciu produktów zawierających niektóre barwniki (np. tartrazynę - żółty barwnik spożywczy), siarczyny i parabeny (związki o właściwościach antyseptycznych).

Objawy nietolerancji salicylanów

Pojawienie się objawów nietolerancji salicylanów jest kwestią indywidualną i zależy od dawki przyjętego leku. Część objawów pojawia się w niedługim czasie od zażycia leku – zwykle po upływie godziny. Są to tzw. objawy wczesne, do których należą:

• pokrzywka i swędzenie skóry
• zaczerwienienie twarzy
• łzawienie i swędzenie oczu
• obrzęk błony śluzowej nosa
• uczucie zatkanego nosa
• kichanie
• duszność
• wstrząs anafilaktyczny – w skrajnych przypadkach
• biegunka i bóle brzucha – rzadziej.

W przebiegu nadwrażliwości na salicylany mogą pojawiać się także objawy późne rozwijające się po upływie 24 godzin do kilku dni po zażyciu leku. Wśród nich wyróżnia się:

• rumień trwały
• zapalenie nerek
• śródmiąższowe zapalenie płuc
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych.

Astma aspirynowa

Salicylany mogą wywołać szereg specyficznych objawów, które znane są pod nazwą astmy aspirynowej (AERD, NERD). Typowe objawy tego schorzenia to:

• przewlekły nieżyt nosa i zatok
• polipy nosa
• zaostrzenie astmy oskrzelowej
• bóle w klatce piersiowej
• objawy zapalenia spojówek.

Nadwrażliwość na salicylany – jak ją diagnozować i leczyć?

U pacjentów z podejrzeniem nadwrażliwości na salicylany wykonuje się doustne próby prowokacji, które polegają na podawaniu kapsułek w kwasem acetylosalicylowym naprzemiennie z kapsułkami placebo. Kryterium potwierdzającym nadwrażliwość są wyniki badania spirometrycznego oraz kliniczne objawy nadwrażliwości.

Osoby ze stwierdzoną nietolerancją salicylanów powinny bezwzględnie ich unikać. Dotyczy to szczególnie leków o charakterze inhibitorów COX-1, do których należy wiele popularnych substancji leczniczych (ibuprofen, ketoprofen, diklofenak, naproksen). Większość osób nadwrażliwych na salicylany toleruje słabe inhibitory COX-1 (paracetamol, meloksykam, nimesulid) oraz wybiórcze inhibitory COX-2 (koksyby). W nadwrażliwości na salicylany ważna jest także odpowiednia dieta oparta o produkty ubogie w salicylany.

Czy osoby zdrowe powinny unikać salicylanów?

Osoby zdrowe, u których nie stwierdza się nadwrażliwości na salicylany, nie są zobowiązane do ich unikania w diecie. Co więcej, profilaktyczna eliminacja salicylanów i wykluczenie z diety produktów je zawierających może się okazać szkodliwa dla zdrowia. Jest to spowodowane faktem, że produkty spożywcze zawierające naturalne salicylany – warzywa, owoce, zioła czy przyprawy – są jednocześnie źródłem wielu innych związków o korzystnych właściwościach (witamin, związków mineralnych, przeciwutleniaczy), których spożywanie jest pożądane dla zachowania zdrowia.